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作为新加坡历史最悠久的学校，莱佛士书院一直都是新加坡最顶尖的学校之一，自1993年新加坡教育部发表官方的中学排名以来该校一直保持第一或第二。
莱佛士于1823年6月5日创办，原名新加坡书院(Singapore institution)，1868年为纪念新加坡的发现者及首任总督、英国人斯坦福·莱佛士爵士而更名为莱佛士书院。
在该校长达180多年的历史中，培养了新加坡几乎所有重要的政商界人士，包括新加坡的两位总理李光耀与吴作栋。
1903年，原本私立的莱佛士学院成为公立学校，而直到今天莱佛士书院依然是教育部管辖下的一所政府中学，虽然它要比其他大部分中学享有更高的自主权。
但尽管成为了公立学校，莱佛士书院依然保持了许多私立学校的特色，例如学长制、寄宿制、重视体育和男女分开教学的传统。这时的莱佛士书院已经摆脱了早期资金匮乏的窘况，成为新加坡乃至东南亚顶尖的学校，甚至连泰国的国王也公派了17名留学生到莱佛士书院学习。到1930年代学校到达了一个顶峰，此时的多位校友，包括李光耀等，之后都成为新加坡的领导者。
莱佛士家族
莱佛士书院与莱佛士女子中学和莱佛士初级学院(两年制的高中)拥有特殊的联系，一般被合称为“莱佛士家族”(Raffles family)。
莱佛士书院与莱佛士初级学院相邻、相连，两校之间没有围墙。嫁接两校的新楼于2011年4月落成。2008年10月3日，新加坡教育部批准了莱佛士书院与莱佛士初院提出的合并。这个合并于2009年1月1日生效。莱佛士书院与莱佛士初级学院合并，更名为莱佛士书院。但两间学校课程上并未合并，只在行政方面合并。
2008年6月，两校董事局已经合并，并有三分之一是来自莱佛士女校董事局，新加入的董事长。但是，莱佛士女校因认为学生在女校的环境中会更有冒险精神，更敢于当上领袖，而没有与莱佛士书院合并。
三所学校也都共享教学资源与设备，但女中与书院有不同的校歌、校徽和校训，但是三所学校的校友都将自己称作“Rafflesian”(莱佛士人)。
莱佛士书院特殊的历史背景和仿效西方的办学模式，一直以来受到新加坡英语背景家庭的欢迎，学校内学生使用的主要语言也是英语而非华语，这与新加坡另一所名校华侨中学是完全不同的，华侨中学的学生大多都来自华语背景的家庭，也多习惯在日常交流中使用华语。
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